Sintesis Tetrapeptida Linier FKAP (Phe-Lys-Ala-Pro) sebagai Kandidat Antioksidan dengan Metode Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS)

Desyanita Agni Pratiwi, Nety Kurniaty, Anggi Arumsari, Rani Maharani

Abstract


ABSTRACT: In a previous study, the antioxidant tetrapeptide FLAP (Phe-Leu-Ala-Pro) was isolated from Sea Cucumber collagen (Acaudina molpadioides) located in the Zhejiang Province in China. To explore FLAP compounds and to obtain new and more effective antioxidant peptides, FKAP (Phe-Lys-Ala-Pro) analogs we’re made. In this study, tetrapeptide FKAP has been successfully synthesized using the solid phase peptide synthesis method (SPPS) using the Fmoc-amino acid strategy, 2-chlorotrityl chloride as a buffer resin and coupled with a coupling reagent including HBTU, HOBt and DIPEA. The sample weight resulted was 196,5 mg. The characterization proces was carried out using a mass spectrometer and the peak fragment was obtained at m/z 462,273. To ensure the purity of the tetrapeptide compound, the RP-HPLC process was carried out and the retention time was obtained at 1,699 minutes. In the antioxidant test using the DPPH method, the result obtained from the tetrapeptide compound FKAP we’re an inhibition value of 30,83% which indicated that the antioxidant of the tetrapeptide compound was weak and its antioxidant activity was not better than that of FLAP.

Keywords: Antioxidant, Tetrapeptide, Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS).

ABSTRAK: Pada penelitian sebelumnya, senyawa tetrapeptida antioksidan FLAP (Phe-Leu-Ala-Pro) telah berhasil diisolasi dari kolagen Teripang (Acaudina Molpadioides) yang berada di Provinsi Zhejiang Cina. Untuk mengeksplorasi senyawa FLAP dan untuk mendapatkan peptida antioksidan yang baru dan lebih efektif, maka dibuat analog FKAP (Phe-Lys-Ala-Pro). Pada penelitian ini telah berhasil disintesis tetrapeptida FKAP dengan menggunakan metode sintesis peptida fase padat (SPPS) menggunakan strategi Fmoc-asam amino, resin penyangga 2-klorotritil klorida dan dikopling menggunakan reagen kopling diantaranya HBTU, HOBt dan DIPEA. Didapat bobot sampel sebesar 196,5 mg kemudian dilakukan proses karakterisasi menggunakan spektrometer massa dan didapat puncak fragmennya pada m/z 462,273. Dan untuk memastikan kemurnian dari senyawa tetrapeptida dilakukan proses RP-HPLC dan didapat waktu retensi pada menit ke 1,699. Pada pengujian antioksidan dengan menggunakan metode DPPH, hasil yang didapat dari senyawa tetrapeptida FKAP yaitu nilai inhibisi sebesar 30,83% yang menunjukkan bahwa antioksidan dari senyawa tetrapeptida tersebut lemah dan aktivitas antioksidannya tidak lebih baik dari FLAP.

Kata Kunci: Antioksidan, Tetrapeptida, Sintesis Peptida Fase Padat.


Keywords


Antioksidan, Tetrapeptida, Sintesis Peptida Fase Padat.

Full Text:

PDF

References


Alam, M. S., Choi, J. H., & Lee, D. U. (2012). Synthesis of novel Schiff base analogues of 4-amino-1, 5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one and their evaluation for antioxidant and anti-inflammatory activity. Bioorganic & medicinal chemistry, 20(13), 4103-4108.

Benítez, M. G., Tulla-Puche, J., & Albericio, F. (2013). Handles for Fmoc solid-phase synthesis of protected peptides. ACS combinatorial science, 15(5), 217-228.

Budimarwanti, C. (2009). Sintesis senyawa 4-hidroksi-5-dimetilaminometil-3-metoksibenzil alkohol dengan bahan dasar vanilin melalui reaksi Mannich. In Makalah dalam Seminar Nasional Jurusan Pendidikan Kimia FMIPA Universitas Negeri Yogyakarta.

Chan, W.C.A., White, P.D. (2000). Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A PracticalApproach. Oxford University press. New York. 2: 11-36, 3: 61-72.

Jin, H. X., Xu, H. P., Li, Y., Zhang, Q. W., & Xie, H. (2019). Preparation and evaluation of peptides with potential antioxidant activity by microwave assisted enzymatic hydrolysis of collagen from sea cucumber acaudina molpadioides obtained from Zhejiang Province in China. Marine drugs, 17(3), 169.

Mäde, V., Els-Heindl, S., & Beck-Sickinger, A. G. (2014). Automated solid-phase peptide synthesis to obtain therapeutic peptides. Beilstein journal of organic chemistry, 10(1), 1197-1212.

Maharani, R. (2018). Konstruksi Peptida Secara Kimia Sintesis Peptida Fasa Padat. Bandung: BITREAD Publishing.

Maharani, R., Sumiarsa, D., Marpaung, C., Zainuddin, A., Hidayat, A. T., Harneti, D., Nurlelasari, Supratman, U. (2019). Sintesis Tetrapeptida PADY menggunakan Metode Fasa Padat dan Aktivitas Antioksidannya. Jurnal Kimia Valensi. Bandung: Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Padjadjaran.

Petrou, C., & Sarigiannis, Y. (2018). Peptide synthesis: Methods, trends, and challenges. In Peptide Applications in Biomedicine, Biotechnology and Bioengineering (pp. 1-21). Woodhead Publishing.

Werdhasari, A. (2014). Peran antioksidan bagi kesehatan. Jurnal Biotek Medisiana Indonesia. Vol, 59, 68.

Zou, T. B., He, T. P., Li, H. B., Tang, H. W., & Xia, E. Q. (2016). The structure-activity relationship of the antioxidant peptides from natural proteins. Molecules, 21(1), 7.

Yuslianti, R. E. (2018). Pengantar Radikal Bebas dan Antioksidan. Yogyakarta: CV Budi Utama.

Zamani, M., Delfani, A. M., & Jabbari, M. (2018). Scavenging performance and antioxidant activity of γ-alumina nanoparticles towards DPPH free radical: Spectroscopic and DFT-D studies. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 201, 288-299.

Fauzi, Nur Muhammad. (2021). Uji Kualitatif dan Uji Aktivitas Antioksidan Ekstrak Etanolik Buah Maja (Aegle Marmelos (L.)Correa) dengan Metode DPPH. Jurnal Riset Farmasi, 1(1), 1-8.




DOI: http://dx.doi.org/10.29313/.v0i0.29160

Flag Counter