Sintesis Tetrapeptida Linear Phe-Tyr-Ala-Pro (FYAP) sebagai Kandidat Antioksidan dengan Metode Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS)

Rima Nur Aeni, Nety Kurniaty, Diar Herwati, Rani Maharani

Abstract


ABSTRACT: Free radicals are a form of reactive compounds known as compounds that have unpaired electrons. There is a compound that can capture free radicals, namely antioxidants which will donate one electron to unstable free radicals so that free radicals can be neutralized. There are bioactive peptides that can be used as antioxidant compounds that have the amino acid composition of Phe-Leu-Ala-Pro (FLAP) isolated from trepang fish, then modify the second amino acid sequence to Phe-Tyr-Ala-Pro (FYAP). In this study, the linear tetrapeptide synthesis of Phe-Tyr-Ala-Pro (FYAP) has been successfully carried out with the solid phase peptide synthesis method using side protectors, namely fmoc and t-Bu and using a buffer in the form of resin, namely 2-chlorotritylcoride resin and coupling reagent, namely HOBt, HBTU, and DIPEA. This research has four stages, namely the stage of synthesis, characterization, purification and activity. The first step is synthesis to produce a sample weight of 161.1 mg. At the stage of characterization of the amino acid composition that was successfully synthesized had a peak fragment at m/z 497.24, then a purity test was carried out and had a time of 2.025. After purification and characterization were carried out, the peak fragment was at m/z 497.24. Then the antioxidant activity test was carried out using the DPPH method and resulted in an inhibition value of 30.38% where the inhibition value indicated that the FYAP compound had low antioxidant activity.

Keywords: : Tetrapeptide, Amino acid, Solid phase peptide synthesis, antioxidant.

ABSTRAK: Radikal bebas merupakan suatu bentuk senyawa oksigen reaktif yang diketahui sebagai senyawa yang memiliki elektron yang tidak memiliki pasangan. Terdapat suatu senyawa yang dapat menangkap radikal bebas yaitu antioksidan dimana akan mendonorkan satu elektronnya pada radikal bebas yang tidak stabil sehingga radikal bebas dapat dinetralkan. Terdapat peptida bioaktif yang dapat digunakan sebagai senyawa antioksidan yang memiliki susunan asam amino Phe-Leu-Ala-Pro (FLAP) yang diisolasi dari ikan terapang, kemudian dilakukan modifikasi pada urutan asam amino kedua menjadi Phe-Tyr-Ala-Pro (FYAP). Pada penelitian ini telah berhasil dilakukan sintesis tetrapeptida linear Phe-Tyr-Ala-Pro (FYAP) dengan metode solid phase peptide synthesis yang menggunakan gugus pelindung samping yaitu fmoc dan t-Bu serta menggunakan penyangga berupa resin yaitu resin 2-klorotritilkorida dan reagen kopling yaitu HOBt, HBTU, dan DIPEA. Penelitian ini memiliki empat tahap yaitu tahap sintesis, karakterisasi, pemurnian dan uji aktivitas. Tahapan pertama yaitu sintesis menghasilkan bobot sampel 161,1 mg. Pada tahap karakterisasi susunan asam amino yang berhasil disintesis memiliki puncak fragmen pada m/z 497,24, kemudian dilakukan uji kemurnian dan memiliki waktu retensi 2,025. Setelah itu dilakukan pemurnian serta dilakukan karakterisasi yang memiliki puncak fragmen pada m/z 497,24. Lalu dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan menghasilkan nilai inhibisi 30,38% dimana nilai inhibisi tersebut menunjukan bahwa senyawa FYAP memiliki aktivitas antioksidan yang rendah.

Kata Kunci: Tetrapeptida, Asam amino, sintesis peptida fase padat, Antioksidan.


Keywords


Tetrapeptida, Asam amino, sintesis peptida fase padat, Antioksidan.

Full Text:

PDF

References


Aguilar, I.M. (2010). Reversed Phase High Performance Liquid Chromatography, Meth, Enzymol.

Armala, M.M. (2009). Aktivitas Antioksidan dan Komponen Bioaktif Keong Ipong – Ipong (Cosmos caudatus H.B.K) dan profil KLT. [Skripsi]. Fakultas Farmasi, Universitas Islam Indonesia, Yogyakarta.

Chan, W.C, White. P.D. (2000). Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach, Oxford University Press, New York.

Chen, H.M., Muramoto, K., Yamauchi, F., Nokihara, K. (1996). Antioxidant Activity of Design Peptides Based On The Antioxidative Peptide Isolated From Digests Of A Soybean Protein. J Agric Food Chem, 44..

Herlina, N., Mustopa, Z.A., Surachma, S.R., Triratna, L., Kartina, G., & Alfisyahrin, N.W. (2019). Aktivitas Antibakteri dan Antioksidan Peptida Susu Kambing Hasil Hidrolisis dengan Protease Lactobacillus Plantarum S31. Jurusan Biokimia, Fakultas Matematika dan ilmu Pengetahuan Alam, Institut Pertanian Bogor. Jurnal Biologi Indonesia 15(1).

Maharani, R., Yanti, F.E. (2016). Sintesis Heptapeptida Linear (H-Tyr-Asp-Pro-Ala-Pro-Pro-Pro-OH) Dengan Menggunakan DIC/Oksima Sebagai Reagen Pengkopling. Bandung, Universitas Padjajaran, 4(1).

Maharani, R., Octavia, S., Zainuddin, A., Hidayat, A., Sumiarsa, D., Harneti, D., Nurlelasari., Supratman., U. (2019). Sintesis Tetrapeptida PSSY dengan Metode Fasa Padat. Bandung, Universitas Padjajaran, 7 (2).

Mandila, S.P., N. Hadijati. (2013). Identifikasi Asam Amino Pada Cacing Utra (Tubifex sp.) yang Diekstrak dengan Pelarut Asam Asetat dan Asam Laktat. UNESA J. of Chemistry, 2(1):103-109.

Rajapakse, N., Mendis, E., Byun, H.G., Kim, S.K. (2005). Purification and In Vitro Antioxidative Effects Of Giant Squid Muscle Peptides On Free Radical-Mediated Oxidative System. J Nutr Biochem, 16.

Rahmi, H. (2017). Riview: Aktivitas Antioksidan dari Berbagai Sumber Buah-buahan di Indonesia. Jurnal Agrotek Indonesia 2(1):34. Program Studi Agroteknologi Fakultas Pertanian, Universitas Singaperbangsa Karawang, Karawang.

Saito, K., Jin, D.H., Ogawa, T., Muramoto, K., Hatakeyama, E., Yasuhara T. (2003). Antioxidant Properties Of Tripeptide Libraries Prepared by The Combinatorial Chemistry. J Agric Food Chem, 51.

Sayuti, K., Yenrina, R. (2015). Antioksidan Alami dan Sintetik. Andalan University Press, Padang.

Septiana, A. (2019). Karakteristik Peptida Bioaktif Antioksidan Dari Hidrolisat Proetin Susu Kedelai. [Skripsi]. Program Studi Kimia, Fakultas Sains Dan Teknologi, Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah.

Suhartati, T. (2017). Dasar – dasar Spektrofotometer UV-Vis dan Spektrometri Massa Untuk Penentuan Struktur Senyawa Organik. Anugrah Utama Raharja, Bandar Lampung.

Sumiarsa, D.C., Marpaung, A., Zainuddin, A.T., Hidayat, D., Harneti, Nurlelasari, et al. (2019). Sintesis Tetrapeptida PADY Menggunakan Metode Fase Padat dan Uji Aktivitas Antioksidannya. Jurnal Kimia Valensi, Vol. 5. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Padjadjaran Bandung. Hal. 89-91.

Valeur, E., Bradley, M. (2009). Amide Bond Formation: Beyond The Myth of Coupling Reagents. Chem. Soc. Rev.

Walker, J.M., Rapley, R. (2008). The Manipulation Of Nucleic Acid: Basic Tools and Technique in Molecular BioTmethods Handbook Second Edition. Humana Press, NJ, USA.

Wang, W.Y., and De Mejia, E.G. (2005). A New Frontier In Soy Bioactive Peptides That Mayprevent Age-Related Chronic Diseases. Compr Ref Food Sci Food, 4.

Warhi, T., Hazimi, H., Faham, A. (2012). Recent Development In Peptide Coupling Reagents. Journal Of Saudi Chemical Society, 16.

Xi Jin, H., Xu, P., Li, Y., Zhang, W., Xie, H. (2019). Preparation and Evaluation of Peptides with Potential Antioxidant Activity by Microwave Assisted Enzymatic Hydrolysis of Collagen from Sea Cucumber Acuadina Molpadioides Obtained from Zhejiang Province in China. Zhejiang Provincial Engineering Technology Research Center of Marine Biomedical Product, School of Food and Phamracy. Zhejiang Ocean University, China.

Yulianti, R. (2020). Sintesis Tetrapeptida (Ser-Leu-Tyr-Ala) Sebagai Kandidat Antioksidan Dengan Metode Solid Phase Peptide Synthesis. [Skripsi]. Program Studi Farmasi, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Islam Bandung.

Fauzi, Nur Muhammad. (2021). Uji Kualitatif dan Uji Aktivitas Antioksidan Ekstrak Etanolik Buah Maja (Aegle Marmelos (L.)Correa) dengan Metode DPPH. Jurnal Riset Farmasi, 1(1), 1-8.




DOI: http://dx.doi.org/10.29313/.v0i0.28398

Flag Counter